Alcanos

Alcanos

Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es CnH2n). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Metano

donde, cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono y los más conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.
Ellos están presentes en cualquiera de los tres estados; sólido, liquido o gaseoso, y esto va a depender del tamaño de la cadena de carbonos, ya que de 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a 12 son líquidos y superiores a este número se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión.

Tipos de Alcanos

Alcanos lineales

Los alcanos lineales presentan una cadena carbonada sin ramificaciones. Son alcanos lineales el etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, entre otros.

Butano

Alcanos ramificados

Los alcanos ramificados, están formados por una cadena lineal, de la que parten sustituyentes (ramificaciones).

Metilpropano

Alcanos isómeros

Poseen la misma fórmula molecular C4H10, pero tienen diferente estructura, lo que implica propiedades físicas y químicas diferentes. El butano y el 2-metilpropano son isómeros

Metilpropano Butano

Las propiedades físicas de un alcano o cualquier compuesto orgánico proporciona indicaciones valiosas sobre la estructura, y a la inversa, la estructura de una sustancia a menudo nos dice que propiedades físicas esperar de ella. En este punto se debe tomar en cuenta de que existen diferentes fuerzas que unen a las moléculas, y estas son las que determinan la temperatura, tanto del punto de fusión como de ebullición de un compuesto. También determinan el grado de solubilidad de una sustancia. Estas fuerzas son denominadas fuerzas intermoleculares, entre las cuales se destacan las fuerzas de Van der Waals, las interacciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrógeno.

Variación de las propiedades físicas de los alcanos

Puntos de fusión: aumentan al aumentar el tamaño molecular, a mayor superficie se produce una mayor atracción debido a las fuerzas de London.
Puntos de ebullición: aumentan con el peso molecular, cuanto más pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado líquido al gaseoso. En los alcanos ramificados, sucede lo contrario, mientras más ramificada es una cadena mas bajo es su punto de ebullición, esto es debido a que poseen superficies más pequeñas que sus isómeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores.
Solubilidad en agua: Son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se sitúan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.

Aplicaciones y usos de algunos alcanos.

En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica) como disolventes y en numerosas síntesis.

El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano). El trimetil 2, 2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100. El trimetil 2, 2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125.

El metano es un gas que fue descubierto por A.Volta en 1778, también se le denomina gas de los pantanos En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.
El etano se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano. Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes.

Actividad

Encuentre alguna pauta de comportamiento en los puntos de ebullición de los alcanos
Butano -0.5 ºC
Decano 174 ºC
Etano -88.6 ºC
Heptano 98.4 ºC
Hexano 68.7 ºC
Metano -161.7 ºC
Nonato 150.8 ºC
Octano 125.7 ºC
Pentano 36.1 ºC
Propano - 42.1 ºC